I dag er «Ice man», som han blir kalt, bosatt i Kongsberg i Buskerud fylke, hvor han har bodd siden 2000. Han begynte med freestyle motocross dette året, vant norgesmesterskapet, og i 2002 deltok han i internasjonale konkurranser. Han kjører for Kongsberg-klubben Crossover Sports og for produsenten Honda med en Honda CR 250. Banen sin har han på Lampeland, i Flesberg kommune, hvor han også har bygget seg sitt eget skumgummibasseng. I Norge er det kun to slike bassenger, og begge er private.
Han var den første europeiske føreren som utførte en Backflip. Dette trikset gjorde han i Namibia 4. desember 2004. Han var også den første som utvidet distansen på Backflipen fra 10 til 20 meter. I 2005 videreutviklet Gaup backflipen til Underflip. Underflip er en skrudd Backflip, og den er meget krevende.
Gaup har seks NM-seire i to forskjellige grener, og han vant world cup i 2003 og i 2004. Han vant det uoffisielle verdensmesterskapet i FMX i 2004, og i 2007 vant han VM igjen. Denne gangen var FMX-VM blitt et offisielt arrangement arrangert i regi av det internasjonale motorsykkelforbundet, FIM. 17. november 2007 vant han den nest siste VM-runden i Mannheim i Tyskland, og dermed kunne ingen ta han igjen i VM-sammendraget: Ailo Gaup var verdensmester og han kjørte og vant med en brukket hånd og andre skader. Skadelisten hans er lang, og han har tilsammen brukket 35 bein, komprimert ryggen og nakken, og knekt en tann. Han har også fått fothvileren inni brystet, punktert en lunge og ødelagt en nyre. Han er forøvrig den eneste nordmannen som noen gang har konkurrert i freestyle motocross i X-games i USA. X-Games er en av verdens største ekstremsport-konkurranser. Han har en tredjeplass fra Dew Tour, en konkurranse det er vanskeligere å hevde seg i enn X-Games. I 2006 satset han voldsomt på Dew Tour i USA, og han gjorde det veldig bra helt til en virvelvind tok tak i forhjulet hans. Ailo ble slengt i bakken og han ble hardt skadet. Han gikk med gips i tre måneder og det var fare for at benet skulle dø ut på grunn av manglende blodtilførsel. Han kunne ikke trene på sykkelen på syv måneder, men han reiste seg igjen og stakk av med VM-gullet høsten 2007.